特德（乔什·拉德诺饰）终于鼓起勇气向女友斯特拉求婚了。斯特拉高兴地同意了，两人沉浸在订婚的幸福中。斯特拉就是特德多年来一直在寻找的那个真正的天堂女人吗？马修（杰森·西格尔饰演）一直梦想成为一名环境律师，但他的梦想和现实之间的距离越来越远。为了养家糊口，他决定为他曾经看不起的巨型国家银行工作。他的妻子莉莉（艾莉森·汉尼根饰演）起初不理解他，但后来选择支持他。另一方面，Barney（Neil Patrick Harris饰）从不向女性表达自己的真实感受，却发现自己爱上了他的好朋友Robin（Cobie Smulders饰）。在莉莉的建议下，他对罗宾发起了攻击。罗宾逐渐意识到，他也对花花公子巴尼产生了微妙的感情。