初看完劇本時，我對編劇說，它讓我想起了《情書》。他笑了，“我也喜歡情書。”
它婉婉道來了一個關於記憶的故事，有懷念，有忘記；而讓觀眾感覺到的，更是時間。
轉眼十多載，初戀的同班同學已是枕邊人，可是大家卻不再活在此刻。彭盛華記錯的，全是當年的鳳芝；而余鳳芝丟掉的，一個瞬間突然可以全部活過來。
She remembers, he forgets.
Or
He remembers, she forgets?
他們到底忘記了什麼？
蘇博文
我很喜歡蘇博文這個角色。乾淨、靦腆，又才華橫溢，像極了年少時會暗戀的隔壁班少年。何況他還有個很酷的夢想──開飛機。在我這裡，他已經比稱號“手工王”的彭盛華加了不少分。
這樣的美好形象，再加上他的悲慘後續，更令他變得讓人念念不忘。
我們會忍不住和鳳芝一樣幻想──如果當年我撿起的是他的紙飛機，看到了他那場為我準備的飛翔，一切會不會不一樣？也許他就能順利成為飛行員，我就能順利去環遊世界，我們都開心地實現了自己的夢想。
等等，不對，快樂、夢想，也都曾是彭盛華身上所有的東西啊，為什麼我們還是變成了這個樣子？
哪一天我们会飞, 电影讲述女主忆述青春年少时的一段感情事，然而片中许多地方，却透视着香港人对生活变迁的无奈，及坚持梦想的初衷。这是导演黄修平，给狮子山下人们的打气之作。凤之面对生活的平淡乏味及丈夫的种种不是，她想重拾当年的情怀，而去找寻当年的好友。影片表现年少时的梦想、向往及迷惘，有很多当地人的情怀，导演重点表现的却不是青春爱恋，而是香港这个地方，经历众多变迁后，年轻人还有否梦想？
凤芝在校园活动上，认识了博文与彭盛华，从此三人成了形影不离的好友，凤芝后来选择了能言善道的彭盛华，婚后平淡的生活令俩人都倍感疲惫。一次同学聚会，有人提起了博文，令凤芝不禁回想往日种种，勾起寻觅博文的想法，盛华的出轨更让她想找个人倾诉，于是在网上找到了博文建立的网页。
博文是一个物理爱好者，课余时间就会到学校的后花园做水火箭，准备校际比赛。他还会凭声音分别38种不同的飞机机型，凤芝钦佩博文的才华，但博文不善懂表达自己，虽然对凤芝有爱慕之情，却迟迟不敢表白。
剧中课堂设置了一个课题：“我的梦想”
没记错的话，是在南都娱乐的微信公众号上看到过这部片《哪一天我们会飞》，准确的说应该是指看了片名，嗯，基本上没有什么兴趣，再加上海报上的杨千嬅和林海峰又是“上了年纪”的人，说实话很难调出我回忆中青春、梦想的味道。
吃午饭的时候，实在片荒，就下下来看了，没想到看过之后桌上的纸巾堆得比饭碗还高了……
梦想是什么？一个甚至有点庸俗的问题。梦想，似乎只有青春年华才配拥有梦想，长大后，我们终归会成为社会中一枚微不足道的齿轮。在那个时代，我们大胆畅想自己的未来，我要做飞机工程师，我要去跳舞，我要当足球员拯救国足，我要环游世界，那个时候的梦，是梦想，放到现在，就是白日梦。志存高远也终究抵不过柴米油盐，以前的我们够不到未来，现在的我们不仅够不到未来，还失去了做梦的勇气。
现实中，彭盛华和余凤芝分别忙于自己的工作，一个是房产设计，一个是导游，疏于沟通必然导致隔阂重重，曾经的初恋变成口中可在同学会上打趣的师奶，曾经的手工王也变成了即使在外有情人还能信誓旦旦发誓的老公
黃修平這部戲野心真大。以感情為主線，首先，談回憶。
「現實未能盡如理想，而回憶的溫存總是令人流連。若能抓住一些力量，未嘗不是一件好事。」
「英仁同學會」，抬頭望著天空，不自覺就會想起舊時光。瑣碎苦悶的工作，平淡如水的生活，缺乏溝通的相處，連想要改善也都缺乏動機和力氣。而他，彷彿早已忘記過去的一切，當初的美好也漸漸被現實磨礪得黯淡無光。蘇博文，你現在在哪裡呢。我們都老了，你卻幸得定格在青蔥的回憶里。想起青春遺落的紙飛機，決定故地重游，卻不想抽絲剝繭的回憶和當初不曾得知的心意，時至今日，才漸漸明晰。這多諷刺。如果當時知道這一切，還會做同樣的選擇嗎。如果當初選擇不同，現在會不會不一樣。即使時間不能從來，能不能讓我們再見一面，算是彌補當初的遺憾。
「如果明知道會激起千層浪，那麼為什麼不讓回憶沈寂，專注當下。」
為什麼總要糾纏在過去，有些事情，知道真相未必是好。難道重點不是活在當下嗎。難道我願意這樣憋屈地拍「齊陰」的馬屁嗎，但是整team人都要跟著我混呢。就算我本領再了得，我對抗得了這大環境嗎
人生有很多遗憾，譬如我们永远也不会飞。但是翅膀有很多种，我们可以用塑料或帆布做一个，一样能够飞起来。《哪一天我们去飞》从海报到阵容都透露着原汁原味港产片的味道，格局小但因局促而温暖，林海峰杨千嬅，大写的纯正港男港女，看海报是匪夷所思的配搭，真的在电影里看到了却觉得迷之合衬，一对被生活的无趣磨去热情的面临中年危机的中学情侣，眼中的疲惫和被岁月拉扯着下垂的眼角一样无从掩饰。
如果选了苏博文……
开篇的时候，余凤芝已经选好了彭盛华，过着安逸平淡的生活，偶尔闹矛盾，第二天又和好，婚姻是习惯也是妥协。
时间倒回二十年，面前有两条路。选左还是选右，结果都无从预知。余凤芝精灵活泼，点燃了彭盛华和苏博文这对风格迥异的好兄弟青涩的爱情。烂俗的三角故事，故事三方得体公平的小暧昧却令人回甘不已，就像流星花园的故事一样，虽然杉菜最初喜欢的是花泽类，赢得她的最终却是道明寺。斯文木讷的苏博文也会为一见钟情的余凤芝耍耍请没有零钱的她喝维他奶的小心机
“哪一天我们会飞”一流！香港挽歌：后九七的青春诗
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