奥吉（哈维·凯特尔饰演）经营着一家雪茄店，年近40的他仍然过着孤独的生活。只有经常光顾的贫穷作家本杰明（威廉·赫特饰演）才能偶尔和他聊天解闷。本杰明的生活同样令人不满意。一场意外让本杰明遇到了一个名叫拉希德的黑人男孩（小哈罗德·佩里诺饰演），他们之间建立了深厚的友谊。一天，奥吉的前女友卢比（斯托克德·钱宁·斯托卡·钱宁饰）来到雪茄店。两人已经18年没有见面了。卢比告诉奥吉，他们的女儿费利西蒂（阿什利·贾德饰演）不仅未婚怀孕，还感染了毒品。尽管奥吉与这个素未谋面的女儿没有任何家庭关系，但他还是开车去看望她。